Accessible Requires Authentication Published by De Gruyter May 1, 2013

Study on Surface Activity and Critical Aggregation Concentration of Sucrose Esters Containing Different Isomers of Mono-, Di- and Polyesters

Untersuchungen zur Oberflächenaktivität und zur kritischen Aggregationskonzentration von Saccharoseestern, die verschiedene Anteile an Mono-, Di- und Polyester enthalten
Li Yanke, Zhang Shufen, Wang Qinghui and Yang Jinzong

Abstract

We have studied the surface properties of a series of synthesized sucrose esters with different hydrophobic chain lengths (C12–C18). The critical aggregation concentration (CAC) values for sucrose stearates and palmitates primarily decrease and then increase, but the surface tension (γCAC) values all increase with decreasing the proportion of monoesters. However, in the case of sucrose laurates, the CAC values decrease with the decrease in the proportion of monoesters. Except for sucrose stearate, the CAC values for other sucrose esters decrease but the the γCAC values increase with the increase of the tail length when the proportion of monoesters is remained unchangeable. In order to further interpret the observation, the lowest-energy conformations generated by MM2 for sucrose mono-, di- and triester are given. In comparison with monoester, the molecular dimensions of diester and triester are more bulky and the structures are more three-dimensional. The sucrose esters containing lower proportion of monoesters can produce higher cross-sectional area per molecule than the monoester, and therefore have higher surface tension.

Kurzfassung

In dieser Arbeit wurde die Oberflächenaktivität einer Reihe synthetisierter Saccharoseester mit unterschiedlicher Länge der hydrophoben Kette (C12–C18) untersucht. Die kritische Aggregationskonzentration (CAC) der Saccharosestearate und -palmitate nahm mit geringer werdendem Monoesteranteil zuerst ab und anschließend zu. Dagegen wurde die Oberflächenspannung (γCAC) bei Abnahme des Anteils des Monoesters größer. Bei den Saccharoselauraten jedoch fiel der CAC-Wert mit abnehmendem Anteil des Monoesters. Mit Ausnahme der Saccharosestearate nahmen die CAC-Werte der anderen Saccharoseester bei länger werdender Kettenlänge des hydrophoben Rests und unverändertem Anteil an Monoester ab, während die Oberflächenspannung γCAC zunahm. Eine weitergehende Interpretation dieser Beobachtung erfolgte mit Hilfe von Berechnungen der energetisch niedrigsten Konformation mit MM2 für die Saccharosemono-, -di- und -triester. Im Vergleich zum Monoester sind die molekularen Abmessungen der Di- und Triester sperriger und die Strukturen stärker dreidimensional. Saccharoseester mit geringerem Anteil an Monoester haben einen höheren Flächenquerschnitt pro Molekül als die Monoester und daher eine höhere Oberflächenspannung.


Correspondence to Zhang Shufen State key Laboratory of Fine Chemicals Dalian University of Technology, Dalian 116012 People's Republic of China Tel.: 86-4 11-3 63 13 33-32 97 E-mail: .

Li Yanke, Ph.D.

Zhang Shufen, Professor, the director of the department of fine chemicals.

Wang Qinghui, Master.

Yang Jinzong, Professor, Academician of Chinese Academy of Engineering.


References

1. Osipow, L., Snell, F. D. and York, W. C.et al.: Industrial and Engineering Chemistry48 (1956) 1459.10.1021/ie51400a026 Search in Google Scholar

2. Osipow, L., Rosenblatt, W. and Snell, F. D.: Journal of the American Oil Chemist's Society44 (5) (1967) 307.10.1007/BF02635621 Search in Google Scholar

3. Feuge, R. O., Zeringue, H. J. and Weiss, T. J.et al.: Journal of the American Oil Chemist's Society47 (2) (1970) 56.10.1007/BF02541458 Search in Google Scholar

4. Akoh, C. C.: Journal of the American Oil Chemist's Society69 (1) (1992) 9.10.1007/BF02635868 Search in Google Scholar

5. Berjano, M., Guerrero, A., Muñoz, J. and Gallegos, C.: Colloid polym. Sci.271 (1993) 600.10.1007/BF00657991 Search in Google Scholar

6. Calahorro, C., Muñoz, J. and Berjano, M.: Journal of the American Oil Chemist's Society69 (7) 1992 660. Search in Google Scholar

7. Husband, F. A., Sarney, D. B., Barnard, M. J. and Wilde, P. J.: Food hydrocolloids12 (1998) 237.10.1016/S0268-005X(98)00036-8 Search in Google Scholar

8. Moh, M. H., Tang, T. S. and Tan, G. H.: Food chemistry69 (2000) 105.10.1016/S0308-8146(99)00226-5 Search in Google Scholar

9. Donnelly, M. J. and Bu'lock, J. D.: Journal of the American Oil Chemist's Society65 (2) (1988) 284.10.1007/BF02636419 Search in Google Scholar

10. Akoh, C. C. and Nwosu, C. V.: Journal of the American Oil Chemist's Society69 (1) (1992) 14.10.1007/BF02635869 Search in Google Scholar

11. Garofalakis, G., Murray, B. S. and Sarney, D. B.: Journal of Colloid and Interface229 (2000) 391.10.1006/jcis.2000.7035 Search in Google Scholar

12. Vlahov, I. R., Vlahova, I. and Linhardt, R. J. J.: Carbohydr. Chem.16 (1997) 1.10.1080/07328309708006506 Search in Google Scholar

13. Herrington, T. M., Midmore, B. R. and Sahi, S. S.: ACS Symposium Series448 (1991) 82.10.1021/bk-1991-0448.ch007 Search in Google Scholar

14. Bazin, H., Polat, T. and Linhardt, R. J.: Carbohydr. Res.309 (1998) 189.10.1016/S0008-6215(98)00121-9 Search in Google Scholar

15. Ferrer, M., Comelles, F., Plou, F. J., CrucesM. A. and FuentesG.: Langmuir18 (2002) 667.10.1021/la010727g Search in Google Scholar

16. Soultani, S., Ognier, S., Engasser, J. M. and GhoulM.: Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects227 (2003) 35.10.1016/S0927-7757(03)00360-1 Search in Google Scholar

Received: 2003-11-25
Published Online: 2013-05-01
Published in Print: 2004-03-01

© 2004, Carl Hanser Publisher, Munich