Search Results

You are looking at 1 - 7 of 7 items

  • Author: Dorothee Dannenberg-von Dresler x
Clear All Modify Search

Die Reduktion der β-[Acenaphthyl-(5)]-acrylsäure mit Natrium und Isoamylalkohol führt zu den beiden möglichen β-[Tetrahydroacenaphthyl-(5)]-propionsäuren. Der Beweis für die Konstitution der in größerer Menge entstehenden Säure als β-[6.7.8.8a-Tetrahydro-acenaphthyl-(5)]-propionsäure wird dadurch erbracht, daß sich die aus dieser Säure in mehreren Stufen darstellbare γ-[4.5-Cyclopenteno-6.7.8.8a-tetrahydro-acenaphthyl-(3)]-buttersäure nicht cyclisieren läßt. Aus dem im Verlauf dieser Reaktionen erhaltenen Kohlenwasserstoff 4.5-Cyclopenteno-6.7.8.8a-tetrahydro-acenaphthen wird die 3-Benzoyl-Verbindung hergestellt, die bei der Pyrolyse unter gleichzeitiger Dehydrierung 3.4-Cyclopenteno-1′.9-methylen-1.2-benzanthracen liefert. Das Tetrahydro-tetracen- oder Tetracen-System, dessen Entstehung bei der Pyrolyse auch möglich wäre, bildet sich nicht. - Sämtliche dargestellten Verbindungen werden durch die γ-Schwingungsbanden ihrer IR-Spektren charakterisiert. Diese γ-Schwingungen sind kennzeichnend für den Substitutionstyp von Benzolderivaten.

Ausgehend von 3′-Oxo-1.2-cyclopenteno-phenanthren (I) werden Cholanthryl-(5)-essigsäure (XI) und β-[Cholanthryl-(5)]-propionsäure (XIV) dargestellt; beide Verbindungen scheinen im Injektionstest an der Maus eine schwache krebserzeugende Wirkung zu haben.