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  • Author: Wolfgang Steglich x
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1.2.4-Trihydroxybenzene is a characteristic chromogen of Gomphidius (Boletales), responsible for the colour changes to red and dark brown when the sporophores are hurt.

The structure of the yellow main pigment of Cortinarius vitellinus has been established as 4-hydroxy-flavomannin-6,6′-dimethyl ether A1 (1). 1 is easily oxidized to a number of quinones, whose structures have been elucidated by mass spectrometry. A nomenclature for stereoisomeric flavomannin derivatives is proposed.

Abstract

Fruitbodies of the basidiomycete Boletopsis leucomelaena contain the leuco-peracetates of thelephoric acid and cycloleucomelone (3 and 4, respectively). The latter compound is accom­panied by a series of analogues, containing five, four, and three acetyl residues. The properties of Akagi’s “leucomelone” (1) and “protoleucomelone” (2) correspond to those of cycloleucomelone (7) and its leuco-peracetate 4.

The NMR spectra of pulvinic acids show large differences in the chemical shifts of the 2,6 and 2′, 6′ aromatic protons. This allows an unambiguous differentiation between the two possible isomers of unsymmetrically substituted pulvinic acids. Xerocomic acid, isoxerocomic acid and gomphidic acid have been shown to possess structures 1 a, 1 b and 2 a respectively.

Die sich an der Luft in Gegenwart von Oxydasen blau verfärbenden Pigmente von Boletus erythropus, B. calopus und Xerocomus chrysenteron gehören nicht dem Anthrachinon- 1, sondern dem Pulvinsäuretyp an. In allen Fällen ist Variegatsäure 2 4 die Hauptkomponente, daneben kommen ein neues blauendes Pigment, Xerocomsäure, und in X. chrysenteron noch Spuren von Atromentinsäure und einer Chlor-xerocomsäure vor. Die für Xerocomsäure massenspektrometrisch abgeleitete Struktur einer 3.4.4′-Trihydroxy-pulvinsäure (3 a bzw. 3 b) wird synthetisch bewiesen. 1.2.4-Trihydroxy-anthrachinon-5-(oder 8) -carbonsäure (1 a oder 1 b) zeigt im Gegensatz zu den Angaben von KÖGL und DEIJS 1 mit Oxydasen keine Blaufärbung, so daß sie als blauendes Prinzip der Boletaceen aus der Literatur zu streichen ist. Die Struktur der blauen Oxydationsprodukte wird diskutiert.