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BY-NC-ND 3.0 license Open Access Published by De Gruyter June 2, 2014

Der kinetische Isotopeneffekt bei der Decarboxylierung von 2,4-Dihydroxybenzoesäure in D2O-Lösung

  • A. V. Willi

Die Decarboxylierungsgeschwindigkeit von 2,4-Dihydroxybenzoesäure ( = HA) ist in leichtem und in schwerem Wasser gemessen worden. Sie folgt der Gleichung: v=kHA[A-] · [H+] bzw. kDA-]·[D+]. Für das Verhältnis der Konstanten der Säurekatalyse in H2O und in D2O ergibt sich: kHA/kDA=1,7. Daraus wird der Schluß gezogen, daß die Wasserstoffionen-Übertragung auf das Salicylat-Ion (Angriff auf das Ring-C-Atom 1) die langsame und geschwindigkeitsbestimmende Stufe der untersuchten Reaktion ist. Für diesen Mechanismus liegt bereits eine auf anderem Wege erhaltene experimentelle Begründung vor. Damit sind jetzt 4 gesicherte Beispiele für kH/kD > 1 bei geschwindigkeitsbestimmender H+-Übertragung bekannt.

Received: 1958-7-19
Published Online: 2014-6-2
Published in Print: 1958-11-1

© 1946 – 2014: Verlag der Zeitschrift für Naturforschung

This work is licensed under the Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 3.0 License.

Downloaded on 19.3.2024 from https://www.degruyter.com/document/doi/10.1515/zna-1958-1110/html
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