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Zeitschrift für Naturforschung B

A Journal of Chemical Sciences

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1865-7117
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Volume 73, Issue 9

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Orthoamide und Iminiumsalze, XCIVa. Kondensationsreaktion von Orthoamiden von Alkincarbonsäuren mit 2-Methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazolen

Orthoamides and iminium salts XCIVa. Condensation reactions of alkynecarboxylic acid orthoamides with 2-methyl-4-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles

Willi Kantlehner
  • Corresponding author
  • Institut für Angewandte Forschung, Abteilung Technische Organische Synthesechemie und Katalyseforschung (TOSKA), Hochschule Aalen, Beethovenstr. 1, D-73430 Aalen, Germany
  • Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, D-70569 Stuttgart, Germany, Fax: +49(7361)5762250
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  • Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, D-70569 Stuttgart, Germany
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  • Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, D-70569 Stuttgart, Germany
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Published Online: 2018-08-22 | DOI: https://doi.org/10.1515/znb-2018-0064

Abstract

The ketene aminals 9a–e can be prepared from the orthoamide of propiolic acid 6a and 2-methyl-5-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles 8a–e under mild conditions. The crystal structure analyses of 9b and 9d reveal that compounds 9 can be regarded as 1,4-dipoles (push-pull-substituted butadienes). Surprisingly, the analogous reactions of the orthoamides 6b,c with the thiadiazoles 8a–c give rise to the formation of 1,2-dihydro-pyridin-2-thiones 13a–j. The constitution of the compounds 13 was confirmed by crystal structure analyses of the compounds 13c,f,g,i.

Keywords: 1,2-dihydropyridine-2-thiones; 2-phenacyl-1,3,4-thiadiazoles; condensation reactions; orthoamides of alkyne carboxylic acids; push-pull-substituted butadienes

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About the article


Received: 2018-03-19

Accepted: 2018-06-27

Published Online: 2018-08-22

Published in Print: 2018-09-25


Citation Information: Zeitschrift für Naturforschung B, Volume 73, Issue 9, Pages 623–634, ISSN (Online) 1865-7117, ISSN (Print) 0932-0776, DOI: https://doi.org/10.1515/znb-2018-0064.

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